Barney regala a Ted i suoi DVD per adulti. Ted intenzionato dapprima a buttarli, decide, invece, di vederne uno. Su di esso, però, Barney aveva fatto una registrazione in cui chiedeva a Ted di salvarlo da qualsiasi futura relazione. Ted e Marshall capiscono che Barney e Robin non sono fatti l'uno per l'altra e la loro storia non fa altro che renderli infelici, tanto da chiedere aiuto a Lily, che escogita così il modo perfetto per farli lasciare, chiamando il famoso amico di Robin, Alan Thicke.