Jess e Nick invitano i loro amici insieme a loro due su una crociera che avevano prenotato quando erano ancora insieme come una coppia. Mentre Coach cerca di sopprimere la sua paura delle barche, Schmidt tenta di riconquistare Cece. Durante il viaggio Schmidt escogita il modo migliore per confessare i suoi sentimenti a Cece ma, vendendola concentrata sulla sua nuova storia d'amore, decide di farsi da parte. Intanto Jess e Nick decidono comunque di sfruttare il pacchetto romantico della crociera che avevano acquistato e tra yoga, massaggi, foto e alcol, tra i due si crea una strana atmosfera che li riporta a quando erano fidanzati. Per un istante Nick è sul punto di baciare Jess, ma lei lo ferma subito e decidono di trascorrere il viaggio su due lati separati della nave. Winston si rende conto di quello che sta accadendo e, insieme all'aiuto degli altri, escogita un piano per cercare di ricucire il rapporto tra i due.