Les vacances tant attendues de Lisa à New York ne sont pas ce qu'elle espérait. Elle n'est pas ravie d'entendre parler des jours de playboy d'Oliver ou de toutes les fêtes sauvages auxquelles ils sont invités. Quand Oliver se voit offrir un emploi dans son ancien cabinet d'avocats, c'est lui le Douglas qui est tenté par l'effervescence de la vie citadine.