Na de gevangenisonderbreking in juni 2015 van de Clinton Correctional Facility in Dannemora, NY, wordt Joyce "Tilly" Mitchell ondervraagd over haar betrokkenheid bij de twee mannen. Maanden eerder geniet Tilly van haar baan in de kleermakerij van de gevangenis, waarbij ze de verleidingen van David Sweat, een jongere gevangene, en haar verplichtingen jegens haar man, Lyle, in evenwicht houdt. Richard Matt, een gevangene met een artistiek talent, levert olieverfschilderijen aan bewakers in ruil voor een speciale behandeling. Uiteindelijk gaat zijn aandacht uit naar Tilly.