The Simpsons quinta temporada foi ao ar na rede Fox entre 30 de setembro de 1993 e 19 de maio de 1994. David Mirkin produziu vinte episódios. Al Jean e Mike Reiss produziram os dois episódios restantes, que foram remanescentes da temporada anterior. Também inclui o episódio 100, Sweet Seymour Skinner's Baadasssss Song. La temporada foi nomeada para os Prêmios Primetime Emmy e ganhou um Prêmio Annie na categoría "Melhor programa animado da televisão". A versão em DVD foi lançada na Região 1 em 21 de dezembro de 2004, na Região 2 em 21 de março de 2005 e na Região 4 em 23 de março do mesmo ano.